1. 根据历史纪录和文献记载，杜月笙最怕的人应该是戴笠。戴笠是中国共产党的特工组织国民党中央情报部的创始人和主要领导人。他在抗日战争和内战时期，对共产党及其支持者进行了大规模的镇压和迫害。

2. 在杜月笙的人生中，司徒美堂也扮演了一个重要角色。司徒美堂是杜月笙的青年时代的挚友和商业伙伴。两人一直合作共事，直到司徒美堂因为染上鸦片成瘾而产生了矛盾。司徒美堂也曾多次陷害杜月笙，使得他在政商界受到了很大的打击。

3. 杜月笙之所以害怕戴笠，是因为戴笠作为国民党的情报部首脑，拥有庞大的特工网和丰富的情报资源。他对共产党及其支持者有着极端的敌意，并常常使用残酷的手段进行打击。杜月笙作为一个商人，与共产党有过合作，自然成为了戴笠的打击目标。

4. 相比之下，虽然司徒美堂也对杜月笙造成了一定的伤害，但他的能力和手段与戴笠无法相提并论。司徒美堂的陷害主要是出于私利和个人恩怨，而戴笠的打击则是出于政治目的和意识形态的斗争。

5. 总的来说，虽然杜月笙对司徒美堂也抱有一定的忌惮，但他最大的恐惧还是来自于戴笠。戴笠的迫害和打击对杜月笙的政商地位和生活产生了巨大的影响，使得他时刻处于不安和恐惧之中。